张曼玉被他嫌弃“丑”，两婚两离，和妻子约好丁克却和女友生孩子
说起尔冬升这个名字，或许大家会感到有一些陌生，但是如果看到他的剧照，或者是提到他的角色名字，大家很快就会想起这位演员。《新不了情》《窃听风云》都是他的经典代表作品，他出演的电视剧也曾经获得了很好的口碑，现如今他还被称为是香港的四大导演之一，这样高的地位是对他能力的肯定。
初入演艺圈
上个世纪50年代尔冬升出生于一个电影世家，他的父亲在当时已经是电影界非常有名的人物，拍摄出了很多优秀的电影作品，而他的母亲曾经是一位当红的女明星，除此之外，他还有两个演员哥哥，在这样的家庭中成长，自小就受到了很多艺术上的熏陶。
他从小就对艺术表现出了极高的热爱，家庭原本不想让他进入演艺圈，希望他能够拥有自己平淡的生活，享受不被人关注的幸福，但是而东升选择坚持自己的热爱，毅然决然的进入了演艺圈，在高中毕业以后拒绝了家人让他去加拿大深造的建议。
拒绝出国深造的原因，一个是想要追求自己喜爱的事业之外，另一个是在当时他有一个非常喜欢的女孩子，这个女生是他的初恋，尔冬升对他有着浓厚的情感，这个女生就是余安安。当时两个人相差两岁，但不妨碍两个人在那个年纪产生感情，纯洁的恋爱就在这种情况下开始。
八年恋爱不提结婚
两个人后来同时进入演艺圈，还共同合作了两部作品，在剧中也巧合地饰演了情侣，当时的很多人都非常看好这份感情，认为两个人一定会走向婚姻的殿堂，对他们的感情抱有很多幻想，但是就在大家的期待下，这段感情最终走向了灭亡。
余安安受到家庭影响的原因，自小缺爱，十分渴望自己能够拥有一个稳定的家庭，但是尔冬升却没能在她渴望的时候满足她的愿望。尔冬升自小家庭富裕，并且从小备受瞩目，受到很多人的关爱，自然没有早年成家的想法，并且当时尔冬升已经人气大涨，肯定是以事业为重。最终两个人选择了分开。
后来他认识了一位女制片人，开始了他的第2段感情，这时他也从一位演员的身份转变成了一位导演，导演的身份好像更适合他，在做了导演之后，他拍摄了很多优秀的作品，事业风生水起的时候，他再一次选择了与自己的女友分手。
随后便认识了张曼玉，在起初认识时，她还对张曼玉的长相非常嫌弃，却怎么也没想到当时自己非常嫌弃的人，最终又走向了一起，
张曼玉在这段感情中非常卑微，为了不影响尔冬升的事业，甚至愿意开始地下恋情，但是最终两个人还是走向了分手。
多次婚姻
尔冬升后来先后经历了两次婚姻，第1次的婚姻只维持了半年，两人离婚的原因是因为女方无法忍受他在外面沾花惹草。后来尔冬升在自己42岁的时候，认识了自己第2位妻子，两个人的婚礼也非常草率，他没有信心能够陪伴她一生，甚至在最后连结婚誓词都被他改掉。
在结婚以后，他对外宣称自己要坚持做一个丁克家庭，对于这一决定，他的第2位妻子表示赞同，哪怕他希望有一个孩子，但是愿意为尔冬升牺牲。没有想到，在2018年的时候，尔冬升突然宣布离婚，甚至大方公开自己有了一个两岁的女儿，网友们结合他的离婚时间与女儿的年龄推算出他在婚内时就已经出轨，尔冬升风流的标签坐实，他风流了一生。